Così Ancelotti al Milan: i trionfi, le due Champions e la notte di Istanbul
Il periodo al Milan è stato indubbiamente quello più appagante e ricco di successi, per Carlo Ancelotti. Nonché quello che lo ha consegnato al calcio europeo nelle vesti di allenatore vincente.
Arrivato in rossonero il 5 novembre del 2001 in sostituzione di Fatih Terim, riuscì a portare il Milan al quarto posto e quindi all'accesso ai preliminari di Champions. La prima stagione completa alla guida del Milan è un vero e proprio trionfo, visto che sfiorerà il triplete. In campionato finisce al terzo posto, ma riuscirà a portare nel museo del Milan la Coppa Italia vinta contro la Roma e soprattutto la Champions League arrivata dopo il successo sulla Juventus ai rigori a Old Trafford. Oltre ai trofei, fra i suoi meriti c'è quello di aver definitivamente collocato Pirlo in cabina di regia, ruolo già sperimentato dal giocatore a Brescia.
La stagione successiva, il 2003-2004, inizia male con la sconfitta negli USA contro la Juventus nella Supercoppa Italiana. La delusione dura poco, visto il trionfo in Supercoppa Europea contro il Porto. Poi la sconfitta nella Coppa Intercontinentale col Boca Juniors, il trionfo in campionato e soprattutto l'eliminazione dalla Champions dopo la clamorosa rimonta del Deportivo la Coruna.
Rimonta che tuttavia avrà un esito ancora peggiore l'anno successivo, quello della finale di Istanbul contro il Liverpool. Nell'occasione i rossoneri vennero rimontati di tre gol nel secondo tempo. All'attivo, però, ci sarà il successo in Supercoppa Italiana.
Il 2005-2006 è un anno disgraziato, col Milan che non riuscirà a vincere nessun titolo in stagione.
Il 2006-2007 vede i rossoneri penalizzati in campionato nel post Calciopoli, mentre la Champions sarà un vero e proprio trionfo culminato con la vittoria di Atene, ancora contro il Liverpool.
Nel 2007-2008 il Milan vince la Supercoppa Europea contro il Siviglia e soprattutto il Mondiale per Club a Yokohama, nella rivincita contro il Boca Juniors. In campionato, però, il Milan arriverà quinto e mancherà l'accesso alla Champions League.
Il 2008-2009 è l'ultimo anno di Ancelotti al Milan e si concluderà con cocenti delusioni sia in campionato che in Coppa UEFA. Al termine della stagione, di comune accordo con la società, Ancelotti saluta il Milan dopo 420 partite da allenatore.
La carriera al Milan in numeri:
Periodo in carica: 79 mesi
Partite in campionato: 283
Bilancio in campionato: 163 vittorie, 68 pareggi, 52 sconfitte
Partite in Champions: 77
Bilancio in Champions: 42 vittorie, 18 pareggi, 17 sconfitte
Partite in Coppa UEFA/Europa League: 16
Bilancio in Europa League: 8 vittorie, 5 pareggi, 3 sconfitte
Trofei: uno Scudetto, una Coppa Italia, una Supercoppa Italiana, 2 Champions League, 2 Supercoppa UEFA, una Coppa del Mondo per Club