Zài jiàn Silvio, talent scout di allenatori con un tridente da favola
Nella storia dell'era Berlusconi, sono tre gli allenatori che hanno conquistato il cuore dei tifosi attraverso le grandi vittorie in Italia e in Europa. Chi ha cambiato non solo la storia del club rossonero, ma anche quella storia del calcio mondiale, è stato senza dubbio Arrigo Sacchi. Il suo mix del gioco a zona di Liedholm, del calcio totale all'olandese e del pressing a tutto campo, unito all'attenzione difensiva e a un modo di allenare nel corso della settimana assolutamente rivoluzionario, lo ha reso un vero e proprio santone del calcio moderno. Fu la prima grande scommessa di Silvio Berlusconi, una scommessa stravinta se si considerano le vittorie conseguite nella sua esperienza rossonera, dal primo scudetto all'esordio, fino alle due coppe Campioni consecutive che hanno inserito la squadra 'degli olandesi' tra le più forti dell'intera storia del calcio. Subito dopo, impossibile non citare Fabio Capello, seconda scommessa personale del Cavaliere. Considerato inizialmente uno yes man del presidente, apre, nello scetticismo generale, un ciclo di vittorie straordinario, costellato da una Champions League ma anche di 5 campionati vinti. L'ultimo del tridente è Carlo Ancelotti, colui che dopo anni di difficoltà è riuscito a riportare il Milan sul tetto del mondo, aprendo un ciclo personale di vittorie che lo ha portato a essere uno dei migliori allenatori al mondo in attività. Anche lui è stato una scommessa personale del presidente Berlusconi, viste le precedenti esperienze che lo avevano già etichettato come un perdente, la terza vinta con un successo straordinario e che ha lo ha reso un talent scout di manager senza pari in giro per l'Europa.
Dall'altra parte, soprattutto in tempi moderni, sono diverse le scommesse che Berlusconi non ha vinto, forse più per mancanza di investimenti a livello di rosa che di reale talento dei protagonisti chiamati in causa. Inzaghi, Seedorf e Brocchi, si sono susseguiti negli ultimi anni senza ottenere successi, anzi dimostrando probabilmente di non essere pronti a ricoprire un ruolo così 'pesante' come quello di nuova guida del Milan post Ancelotti. In passato sono da citare tra i flop anche Tabarez, principe dei buchi nell'acqua, e Fatih Terim, strappato alla Fiorentina a stagione ancora in corso, ma autore di un grande fallimento che lo ha portato, nello stesso anno, a tornare in Turchia al Galatasaray.