25 maggio 2005, la notte degli incubi rossoneri. La notte di Istanbul
Il 25 maggio 2005 il Milan perde in finale di Champions contro il Liverpool ai rigori dopo essere stato in vantaggio 3-0 nel primo tempo. Maldini aveva segnato in avvio di gara sfruttando una punizione di Pirlo, poi al quarto d'ora Crespo, ben servito da Shevchenko, aveva raddoppiato e Kakà aveva trovato poi l'assist per il 3-0 in contropiede firmato di nuovo da Crespo. Sembrava fatta per i rossoneri ma nella ripresa il Liverpool trovò il gol con Gerrard di testa dopo dieci minuti e subito dopo Smicer beffò Dida con un tiro da fuori area. E dopo pochi minuti gli inglesi si guadagnarono anche un rigore per fallo di Gattuso su Gerrard: Xabi Alonso si fece respingere il penalty da Dida ma sulla ribattuta trovò il 3-3. Pareggio clamoroso del Liverpool.
E si andò così ai supplementari che videro il Milan - nel secondo tempo - andare vicinissimo al gol con Shevchenko. Dudek due volte gli ribattè il tiro ravvicinato. Ai rigori vinse il Liverpool: dal dischetto per i rossoneri sbagliarono Serginho, Pirlo e Shevchenko.